Sylvester war vielseitig orientiert, bis er sich dazu entscheid, Priester zu werden. Während der Priesterschule fand er Interesse an klassischer Musik und Geschichte. Danach wollte Sylvester als Mönch einem Orden beitreten, doch dazu war er noch zu jung. Um die Zeit zu überbrücken, ging er auf die "Dunoon Grammar School" dabei erkannte er sein Interesse an seinen Mitschülerinnen, dadurch wurde ihm klar, das das Leben als Priester oder Mönch doch nichts für ihn ist.
Nach seiner Ausbildung wollte er Urlaub in London machen, aus dem er nie zurückkehrte. Er nahm dort die Rolle in einer Radioshow an.
Danach ging er ans Theater wo er schließlich von den BBC Produzenten für die Rolle des 7. Doctors in "Doctor Who" entdeckt wurde. Er spielt die Rolle des Doctors allerdings nur 3 Jahre, bevor die Serie abgesetzt wird und danach spielt er intensiv Theater und im Fernsehen.
1996 kehrt er noch einmal zu der Rolle des 7. Doctors im TV Film zurück, wo er die Rolle dem 8. Doctor übergibt.