Ian Chesterton ist Naturwissenschaftslehrer an der Coal Hill School und arbeitet mit Barbara Wright einer Geschichtslehrerin. Eine ihrer Schülerinnen, Susan Foreman, die Enkelin des Doctors, weist ungewöhnlich fortgeschrittene Kenntnisse in Naturwissenschaften und Geschichte auf.
Um das Rätsel um dieses „überirdisch Kind“ zu lösen, folgen Ian und Barbara Susan zurück nach Hause zu einem Schrottplatz, wo sie ihre Stimme aus einem unscheinbaren Polizeinotrufzelle hören. Als sie weiter nachforschen, entdecken sie, dass sich hinter der Außenseite des Polizeinotrufzelle das viel größere Innere einer Zeitmaschine namens TARDIS verbirgt, und werden mit dem Doctor und Susan auf ein Abenteuer in Zeit und Raum entführt.
Der Doctor nennt ihn selten beim Vornamen (Ian), wie die anderen es tun, sondern eher beim Nachnamen Chesterton. Ihm geht es vor allem um die Sicherheit der TARDIS-Besatzung, und in den ersten Geschichten kritisiert er oft die Angewohnheit des Doctors, die Gruppe in Gefahr zu bringen, nur um seine eigene Neugier zu befriedigen. Die Chemie zwischen Barbara und ihm ist ebenfalls offensichtlich, obwohl die Art ihrer Beziehung in der Fernsehserie nie explizit dargelegt wird. Ihre letztendliche Ehe wird in der vierten Staffel von „The Sarah Jane Adventures“ enthüllt.
Ian zeigte während seiner Zeit beim Doctor ein breites Spektrum an Fähigkeiten. Es gelingt ihm, Feuer zu erzeugen (Das Kind von den Sternen), er reitet auf einem Pferd, weiß, wie man mit Schwertern kämpft (The Romans) und kennt Druckpunkte, die einen Gegner lähmen können (The Aztecs). Außerdem beschützt er Barbara aufs Schärfste und begibt sich in „The Crusade“ auf eine Himmelfahrtsmission, um sie vor den Sarazenen zu retten. In dieser Geschichte wird er auch von König Richard I. von England als „Sir Ian von Jaffa“ zum Ritter geschlagen.
Nach vielen Reisen nutzen Ian und Barbara zwei Jahre nach ihrem Verschwinden (The Chase) schließlich eine Dalek-Zeitmaschine, um nach Hause zu gelangen.